Реакция Хека

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Это старая версия этой страницы, сохранённая Fibonachi (обсуждение | вклад) в 18:22, 31 мая 2009 (новая статья). Она может серьёзно отличаться от текущей версии.
(разн.) ← Предыдущая версия | Текущая версия (разн.) | Следующая версия → (разн.)
Перейти к навигации Перейти к поиску

Реакция Хека (также известна как Реакция Мизороки-Хека) - химическая реакция сочетания ненасыщенных галогенидов (или трифлатов) с алкенами в присутствии сильных оснований и катализаторов на основе Pd(O).[1][2] Реакция названа в честь амриканского химика Ричарда Хека.

Реакция Хека
Реакция Хека

Классическими компонентами реакции Хека являются арил-, бензил- или винилгалогениды, а также алкены, содержащие по крайней мере один атом водорода, и являющиеся как правило электронно-дефицитными соединениями (такими как например производные акриловой кислоты).

В качестве катализатора может применяться тетракис(трифенилфосфин)палладий(0), хлорид палладия or палладий(II) ацетат. Лигандами палладия в этой реакция являются как правило Трифенилфосфин или BINAP. Как основания используют триэтиламин, карбонат калия или ацетат натрия.

Этой реакции были посвящены несколько обзорных публикаций.[3][4]

Примечания

  1. Heck, R. F.; Nolley, Jr., J. P. (1972). "Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides". J. Org. Chem. 37(14): 2320—2322. doi:10.1021/jo00979a024.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)
  2. Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. (1971). "Arylation of Olefin with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium". Bull. Chem. Soc. Jap. 44: 581. doi:10.1246/bcsj.44.581.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)
  3. Heck, R. F. (1982). Org. React. 27: 345—390. {{cite journal}}: |title= пропущен или пуст (справка)
  4. A. de Meijere, F. E. Meyer, Jr.; (1994). "Fine Feathers Make Fine Birds: The Heck Reaction in Modern Garb". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 33: 2379—2411. doi:10.1002/anie.199423791.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (лишняя пунктуация) (ссылка) Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)