Бомбикол
| Бомбикол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(10E,12Z)-гексадека-10,12-диен-1-ол |
| Традиционные названия | Бомбикол |
| Хим. формула | C16H30O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 238.41 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 765-17-3 |
| PubChem | 445128 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 41200 |
| ChemSpider | 392860 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Бомбикол — феромон (половой аттрактант) тутового шелкопряда Bombyx mori и павлиноглазок Antheraea polyphemus. Выделяется самками насекомых и привлекает самцов в чрезвычайно низких концентрациях.
Бомбикол был идентифицирован как феромон Адольфом Бутенандтом в 1959 г., а его структура установлена в 1961 г.[1] Бомбикол стал первым идентифицированным феромоном.
Чувствительность самцов тутового шелкопряда к бомбиколу чрезвычайно высока: поведенческая реакция на этот аттрактант наблюдается уже при концентрации бомбикола в 3 000 молекул на 1 мл воздуха (при скорости воздушного потока 57 см/сек). Рецепторами бомбикола являются обонятельные нейроны, локализованные на парных усиках самцов шелкопряда, по ~ 17 000 нейронов на антенну[2].
Механизм восприятия
[править | править код]Бомбикол проникает в лимфу через поры в кутикуле сенсилл антенн самцов, где образует комплекс со специфичным бомбикол-связывающим белком — BmorPBP (сокр. англ. Bombix mori Pheromone-Binging Proteine), в этом комплексе бомбикол защищен от действия разрушающих его ферментов. Комплекс диффундирует к дендритной мембране обонятельного нейрона, где связывается с отрицательно заряженными участками мембраны. Такое связывание приводит к конформационным изменениям белковой части: C-конец субъединицы BmorPBPA приобретает конформацию α-спирали, которая занимает полость бомбикол-связывающего сайта субъединицы BmorPBPB, вытесняя туда бомбикол, который связывается с ольфакторным рецептором мембраны обонятельного нейрона BmOR-1 (англ. Bombicol Olfactory Receptor), взаимодействующим, в свою очередь, с сигнальным G-белком, вызывающим генерацию нервного импульса[3].
Примечания
[править | править код]- ↑ Butenandt, A.; Beckamnn, R.; Hecker, E. Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners .1. Der biologische Test und die Isolierung des reinen Sexuallockstoffes Bombykol (нем.) // Hoppe-Seylers Zeitschrift für Pysiologische Chemie[англ.] : magazin. — 1961. — Bd. 324. — S. 71.
- ↑ Karl-Ernst Kaissling. The Sensitivity of the Insect Nose: The Example of the Bombix Mori // Biologically Inspired Signal Processing for Chemical Sensing (ed. Agustín Gutiérrez, Santiago Marco), Studies in Computational Intelligence, Vol. 188 (2009), ISBN 978-3-642-00175-8 pp. 45-52. Дата обращения: 2 октября 2017. Архивировано 15 января 2014 года.
- ↑ Schulz, Stefan. The chemistry of pheromones and other semiochemicals (англ.). — Springer, 2005. — P. 1—36. — ISBN 9783540213086.
 | Это заготовка статьи по органической химии. Помогите Википедии, дополнив её. |
.svg){kind=small} | Это заготовка статьи по биохимии. Помогите Википедии, дополнив её. |