Геминальный

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

В химии термин геминальный употребляется для обозначения связей между двумя атомами или функциональными группами, присоединенными к одному и тому же атому. Термин происходит от лат. gemini, что значит «близнецы»[1]. Так например, геминальный диол — это такой диол (то есть двухатомный спирт или гликоль), оба атома которого присоединены к одному и тому же атому углерода. Пример такого диола — метандиол. Морфема гем- также может появиться в химическом термине, обозначающим геминальные связи, например: гем-дибромид.

Понятие геминальный играет важную роль во многих областях химии, включая синтез и спектроскопию, так как прикрепленные к одному атому функциональные группы ведут себя по-другому, нежели чем в разъединенном состоянии. Например, геминальные диолы легко преобразуются в кетоны или альдегиды вместе с выделением воды.[2]

Пример на иллюстрации показывает переход циклогексилметилкетона в гем-дихлорид посредством реакции с пятихлористым фосфором. Далее такой гем-дихлорид может быть использован для синтеза алкина.

Переход циклогексилметилкетона в гем-дихлорид
Переход циклогексилметилкетона в гем-дихлорид

Связанный термин вицинальный обозначает связи между двумя функциональными группами, прикрепленными к смежным атомам.

  1. entry for «geminal» Архивная копия от 17 мая 2016 на Wayback Machine in the Oxford online dictionary of American English. Accessed on 2013-01-27.
  2. Peter Taylor (2002), Mechanism and synthesis Архивная копия от 19 января 2018 на Wayback Machine, Book 10 of Molecular world. Open University, Royal Society of Chemistry; ISBN 0-85404-695-X. 368 pages.