Диметиланилин
| Диметиланилин | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
N,N-диметиланилин | ||
| Традиционные названия | Диметиланилин | ||
| Хим. формула | C8H11N | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 121.18 г/моль | ||
| Плотность | 0.956 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 7,14 ± 0,01 эВ[1] и 7,12 эВ[2] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 2 °C | ||
| • кипения | 194 °C | ||
| • вспышки | 63 °C | ||
| Давление пара | 1 мм.рт.ст.(20°C) | ||
| Химические свойства | |||
| Диэлектрическая проницаемость | 4.82 | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1.55819 | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 1.577 Д | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 121-69-7 | ||
| PubChem | 949 | ||
| Рег. номер EINECS | 204-493-5 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | BX4725000 | ||
| ChEBI | 16269 | ||
| ChemSpider | 924 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 | 145 мг/кг | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Диметиланилин (N,N-диметиланилин) — органическое соединение, принадлежащее классу третичных аминов. Формально является производным аммиака, в котором атомы водорода замещены на фенильный и два метильных радикала.
Физические свойства
[править | править код]Бесцветная или желтоватая жидкость с неприятным аминным запахом слаборастворимая в воде (1—2 %), но растворяется в большинстве органических растворителей, например, метаноле, этиловом спирте, диэтиловом эфире[3], ацетоне и бензоле. При хранении на свету и доступе воздуха темнеет. Кипит при 194 °C и атмосферном давлении.
Химические свойства
[править | править код]Слабое основание pKb=5,06 (25°C, вода), слабее диметиламина (pKb=3,23) из-за эффекта сопряжения с фенильной группой, но значительно сильнее анилина (pKb=9,40) из-за индуктивного эффекта двух метильных групп (электронодоноры). Образует соли с сильными минеральными кислотами. Соль с йодоводородной кислотой может быть использована для очистки диметиланилина. Нитрозируется в пара-положение. Под действием фосгена образует кетон Михлера. Под действием алкилирующих агентов кватернизуется, например под действием метилового эфира p-толуолсульфокислоты[4].
Методы синтеза
[править | править код]Реакцией анилина с метилирующими агентами, например метилиодидом, как и был впервые получен Гофманом (A. W. Hofmann) в 1850-м году:
- C6H5NH2 + 2 CH3I → C6H5N(CH3)2 + 2 HI
или диметилсульфатом[4]. Также используется реакция анилина с метиловым спиртом в присутствии серной кислоты при нагревании до 210 °C и под давлением до 30 атмосфер[5].
- C6H5NH2 + 2 CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2 H2O
Применение
[править | править код]Применяется в производстве полиэфирных смол и в органическом синтезе, особенно в синтезе красителей. Например, малахитового зелёного, метиленового синего, кристаллического фиолетового (кристал-виолет). Также используется для производства тетрила (взрывчатое вещество)[6].
Токсическое действие
[править | править код]Действие на человека аналогично анилину. N,N-Диметиланилин попадает в организм как при вдыхании паров, так и через неповреждённую кожу. ЛД50 145 мг/кг (крысы, перорально). Довольно горюч (температура вспышки 63°C).
Температура самовоспламенения 400°C.
ПДК 0,2 мг/м³. Класс опасности — 2[7].
Примечания
[править | править код]- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0223.html
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Справочник химика. — Т.2. — Л.-М.: Химия, 1964. — С. 426—427
- ↑ 1 2 В. Хиккинботтом. Реакции органических соединений. ГОНТИ. НКТП. 1939. стр. 352
- ↑ К. Вейганд. Методы эксперимента в органической химии. Часть 2. Методы синтеза. М., ИЛ, 1952, стр. 254
- ↑ Химическая энциклопедия. — Т.1. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — С. 89
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 5855-78 Реактивы. N, N-Диметиланилин. Технические условия (с Изменениями 1,2)
См. также
[править | править код] | Это заготовка статьи об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её. |