Дифенил (2-этилгексил) фосфат
| Дифенил (2-этилгексил) фосфат | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Хим. формула | C20H27O4P |
| Физические свойства | |
| Плотность | 1,09 г/см³[2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −60 °C[1] |
| • кипения | 196 °C[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1241-94-7 |
| PubChem | 14716 |
| Рег. номер EINECS | 214-987-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 188855 |
| ChemSpider | 14040 и 21238904 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Дифенил (2-этилгексил) фосфат C20H27O4P — органофосфат, сложный эфир ортофосфорной кислоты.
Применение
[править | править код]Нашёл применение как пластификатор алкиларильного типа[3] и органофосфатный[4] антипирен[5] для ПВХ и прочих виниловых сополимеров в упаковочных материалах пищевой промышленности[6][7]. Как сложноэфирный фосфатный пластификатор, производится в промышленном масштабе[8].
Также используется как компонент гидравлических жидкостей в крупных самолётах[6][7][9].
Физические и химические свойства
[править | править код]Почти бесцветная[10] вязкая жидкость. В воде нерастворима, хорошо растворяется в органических растворителях[10].
Температура растворения ПВХ в данном пластификаторе: 88..92 °C, степень совместимости с ПВХ очень высокая[11].
Действие на животных
[править | править код]Токсичность
[править | править код]Информации об исследованиях токсического воздействия на людей нет[9]. LD50 на кроликах и крысах при пероральном введении и кожном контакте имеют дозы свыше 2000 мг/кг, что указывает на довольно низкий уровень токсичности вещества[9][12]. Однако, при ингаляционном воздействии на крыс LD50 составил порядка 4 мг/л[9][12], что ставит вопрос о классификации данного вещества[9].
Продукты термического разложения дифенил (2-этилгексил) фосфата содержат токсичные оксиды фосфора[13].
Раздражение
[править | править код]Согласно опубликованным в 1968 году данным по экспериментам на добровольцах, вещество вызывает раздражение кожи у человека[9]. Испытание проводилось методом Шелански. Из 200 подопытных у 30 появилось кумулятивное раздражение кожи. Из них у 18 обнаружена едва заметная эритема, а у 12 человек — явная эритема[9].
Эндокринное воздействие
[править | править код]Органофосфатные антипирены появились в качестве альтернативы бромированным антипиренам[14], однако исследования показывают, что многие органофосфатные антипирены оказывают большее воздействие на эндокринную систему человека, в частности на клетки Лейдига, чем запрещённые во многих странах бромированные антипирены, и дифенил (2-этилгексил) фосфат в их числе[15].
См. также
[править | править код]Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 http://polymsci.ru/ruwiki/static/Archive/1981/VMS_1981_T23_12/VMS_1981_T23_12_2738-2746.pdf
- ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2-Ethylhexyl-diphenyl-phosphate#section=Density
- ↑ Барштейн Р. С., Кирилович В. И., Носовский Ю. Е. Пластификаторы для полимеров. — М.: «Химия», 1982. — С. 132.
- ↑ как альтернатива бромированным антипиренам
- ↑ "Влияние строения пластификаторов из класса фосфатов на их эффективность и совместимость с полиметилметакрилатом" Высокомолекулярные соединения Том 23 Номер 12 1981. Дата обращения: 21 августа 2020. Архивировано 23 марта 2022 года.
- ↑ 1 2 Diphenyl-2-ethylhexyl phosphate - Hazardous Agents - Haz-Map (англ.). haz-map.com.
- ↑ 1 2 PubChem 2-Ethylhexyl diphenyl phosphate (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 22 августа 2020. Архивировано 19 марта 2022 года.
- ↑ Лакеев С.Н., Майданова И.О., Ишалина О.В. "Основы производства пластификаторов. Учебное пособие" Уфимский государственный нефтяной технический университет 2015. Дата обращения: 21 августа 2020. Архивировано 10 января 2020 года.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Brooke D N, Crookes M J, Quarterman P and Burns J "Environmental risk evaluation report: 2-Ethylhexyl diphenyl phosphate (CAS no. 1241-94-7)" // Environment Agency www.environment-agency.gov.uk. Дата обращения: 21 августа 2020. Архивировано 25 июля 2019 года.
- ↑ 1 2 МУ 2883-83 Методические указания по фотометрическому измерению концентрации ди(2-этилгексил)-фенилфосфата и дифенил (2-этилгексил) фосфата в воздухе рабочей зоны. files.stroyinf.ru.
- ↑ Барштейн Р. С., Кирилович В. И., Носовский Ю. Е. Пластификаторы для полимеров. — М.: «Химия», 1982. — С. 143.
- ↑ 1 2 CompTox Chemicals Dashboard (англ.). comptox.epa.gov.
- ↑ Lewis, R.J. Sr. (ed) Sax’s Dangerous Properties of Industrial Materials. 11th Edition. Wiley-Interscience, Wiley & Sons, Inc. Hoboken, NJ. 2004., p. 1509 (англ.)
- ↑ Хорева, Ольга Полимерное решение для «бромированной» системы (8 июля 2013). Дата обращения: 21 августа 2020. Архивировано 19 сентября 2020 года.
- ↑ Schang, Gauthier; Robaire, Bernard; Hales, Barbara F. (2016-04-01). "Organophosphate Flame Retardants Act as Endocrine-Disrupting Chemicals in MA-10 Mouse Tumor Leydig Cells". Toxicological Sciences: An Official Journal of the Society of Toxicology (англ.). 150 (2): 499—509. doi:10.1093/toxsci/kfw012. PMID 26794138. Архивировано 20 января 2022. Дата обращения: 21 августа 2020 — PubMed.