Роберт Штельмахер начал карьеру в молодёжной команде «АСК Рига», дебютировав в сезоне 1990—1991. После этого он подписал контракт с рижским клубом «Бонус» и играл там до конца сезона 1994/1995. Затем он подписал контракт с клубом «Броцены» (Рига), сезон 1995—1996, и играл там до сезона 1997/1998 гг. Затем Штельмахер переехал в Россию, где на сезон 1998/1999 подписал контракт с саратовским «Автодором». Однако в конце декабря 1998 года из-за финансовых проблем в клубе контракт с ним был расторгнут, и в январе 1999 года Роберт перебрался в Польшу, где заключил контракт с клубом «Зелёна-Гура». Затем он остался в Польше и подписал контракт с БК «Шлёнск», город Вроцлав, на сезон 1999—2000 гг. В сезоне 2000—2001 Роберт переехал в Турцию, где подписал контракт с БК «Каршияка». Затем спортсмен остался в Турции и играл за «Трабзонспор» в сезоне 2001—2002. После этого Штельмахер переехал в Словению и играл два сезона в БК «Олимпия».
В 2004 году вернулся в Прибалтику и подписал контракт с литовским «Летувос Ритас», где оставался до сезона 2007/2008. После перерыва из-за травмы он подписал контракт со своей первой командой «АСК Рига» в январе 2009 года.
Нимбурк
СССР → 
Латвия
Фенербахче
Олимпия
Летувос Ритас
