烷烃

烷（wán）烃（tīng）^[2]^[3]（英语：Alkane），俗称石蜡烃（Paraffin）^[4]^[5]，又常简称为烷类^[6]，是碳氢化合物下的一种饱和烃，其整体构造大多仅由碳、氢两种原子构成，且只有碳─碳与碳─氢两种单键键结而成^[7]，是最简单的一种有机化合物。其下又可细分出链烷烃（链状烷类）与环烷烃（环状烷类）^[8]。

其名烷^[9]虽为《集韵》里收录的字，读音同“完”，但化学家取“碳”右下角的“火”，加上“完”也造出此同形异义字；“碳”表示其结构中含有碳，而“完”表示其分子结构中碳原子化合价完足的意思^[10]。

性质概论

烷类皆难溶于水，在完全燃烧下可转化为二氧化碳和水^[11]，反应式如下：

{\rm {C_{n}H_{2n+2}+{\frac {3n+1}{2}}\ O_{2}\rightarrow n\ CO_{2}+(n+1)\ H_{2}O}}

烷类会因组合结构的不同，其性质可能会有极大的差异。若结构相似，则性质相近；若结构不同，性质不同。^[11] 正因此，烷类种类繁多；但也由此许多化学式相同的物质，其性质不相同。如戊烷（C
5H
12）^[12]：

IUPAC命名	普通命名	熔点	沸点
戊烷	正戊烷	-130℃^[13]	36℃^[13]
2-甲基丁烷	异戊烷	-160℃^[14]	27.85℃^[14]
2,2-二甲基丙烷	新戊烷	-19.5℃^[15]	9.5℃^[15]

物理性质

人工合成的正十二面体烷（C₂₀H₂₀）结构。左图为球棍模型，右图为左图省略氢原子的版本。

烷烃有许多物理性质：

密度皆小于1*10^3kg/m^3。即密度小于4摄氏度的水（常压）
不溶于水，但溶于有机溶剂。
熔点与沸点随著分子量增大和碳链增长而升高，同碳数的烷烃，支链越多沸点越低。
一般情况下，碳数小于5的烷类（甲烷到丁烷）为气态，5-16之间的烷类（戊烷到十六烷）为液态，17个碳（十七烷）及以上的烷类为固态(十七烷的熔点为21～23℃）。^[16]

烷烃	化学式	沸点 [°C]	熔点 [°C]	20 °C下的状态	密度 [g·cm³]
甲烷	CH₄	-162	-182.5	气体	0.000656
乙烷	C₂H₆	-89	-182.8	气体	0.00126
丙烷	C₃H₈	-42	-187.7	气体	0.00201
丁烷	C₄H₁₀	0	-138.0	气体	0.00248
戊烷	C₅H₁₂^[17]	35.2 ^[17]	-130 ^[17]	液体 ^[17]	0.649 ^[17]
己烷	C₆H₁₄	69	-95	液体	0.659
庚烷	C₇H₁₆^[18]	98.8 ^[18]	-91 ^[18]	液体 ^[18]	0.695 ^[18]
辛烷	C₈H₁₈^[19]	126 ^[19]	-57 ^[18]	液体 ^[18]	0.708 ^[18]
壬烷	C₉H₂₀^[20]	151.7 ^[20]	-53 ^[20]	液体 ^[20]	0.724 ^[20]
癸烷	C₁₀H₂₂ ^[21]	174.9 ^[21]	-30 ^[21]	液体 ^[21]	0.734 ^[21]
十一烷	C₁₁H₂₄^[22]	196.3 ^[22]	-26 ^[22]	液体 ^[22]	0.743 ^[22]
十二烷	C₁₂H₂₆^[23]	216 ^[23]	-12 ^[23]	液体 ^[23]	0.753 ^[23]
十六烷	C₁₆H₃₄	287	18	液体^[24]	0.773
十七烷	C₁₇H₃₆	302.2	22	固体	0.777^[25]
二十烷	C₂₀H₄₂^[26]	343.4 ^[26]	37 ^[26]	固体	0.787 ^[26]
三十烷	C₃₀H₆₂	449.7	66	固体	0.810
四十烷	C₄₀H₈₂	523.88^[27]	82	固体	0.817
五十烷	C₅₀H₁₀₂	575	91	固体	0.824

化学性质

在正常情况下，烷烃性质很稳定，因为碳－氢键和碳－碳键相对稳定，难以断裂^[28] 、以及烷烃不会抢夺官能团，所以不容易发生反应（如：不能使酸性高锰酸钾褪色；不能使溴水褪色），除了下面三种反应，小分子的烷烃几乎不能进行其他反应。但支链多的烷烃，键角可能不同于 $\arccos \left(-{\frac {1}{3}}\right)$ 即109.5度，导致其容易发生反应。

燃烧反应

反应通式： C_nH_2n+2 + (3n+1)÷2 O₂ → n CO₂+ n+1 H₂O

所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多^[29]。烷烃完全燃烧生成CO₂和H₂O^[11]。如果O₂的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）^[30]。（纯净的烷烃燃烧没有特殊的颜色，一般完全燃烧为淡蓝色，不完全燃烧为黄色或黄白色。）

以甲烷为例：

CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O

O₂供应不足时，反应如下：

2CH₄ + 3 O₂ → 2CO + 4 H₂O
CH₄ + O₂ → C + 2 H₂O

分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧，它们在燃烧时会有黑烟产生，就是炭黑。

卤代反应

反应通式： ${\rm {R+X_{2}\rightarrow RX+HX}}$ ^{[注 1]}

由于烷烃的结构太牢固，一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应是一种自由基取代反应，反应的起始需要光能来产生自由基。

以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。

链引发阶段：在紫外线的催化下形成两个Cl的自由基
- Cl₂ → Cl* / *Cl
链增长阶段：一个H原子从甲烷中脱离；CH₃Cl开始形成。
- CH₄ + Cl*→ CH₃^* + HCl （慢）
- CH₃^* + Cl₂ → CH₃Cl + Cl*
链终止阶段：两个自由基重新组合
- Cl* 和 Cl*, 或
- R* 和 Cl*, 或
- CH₃* 和 CH₃*.^[31]

裂解反应

裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C₁₆H₃₄)经裂化可得到辛烷(C₈H₁₈)和辛烯(C₈H₁₆)。

由于每个键的环境不同，断裂的机率也就不同，下面以丁烷的裂化为例讨论这一点：

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₄ + CH₂=CH-CH₃
- 过程中CH₃-CH₂键断裂，可能性为48%；
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₃-CH₃ + CH₂=CH₂
- 过程中CH₂-CH₂键断裂，可能性为38%；
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂
- 过程中C-H键断裂，可能性为14%。^[31]

裂化反应中，不同的条件能引发不同的机理，但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生，催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。

在工业中，深度的裂化叫做裂解，裂解的产物都是气体，称为裂解气。

命名

烷类的命名多采IUPAC命名法。
命名烷类的首要步骤是分析其为环状亦或是链状，再进行命名步骤。^[32]

链烷烃

化学通式：C
nH
2n+2^[33]
链烷烃的命名步骤为：

找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干^{[注 2]}代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。
从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。
有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。
有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以“,”（逗号）隔开，一起列于取代基前面。

因为烷类一般简单，故亦会使用“正、异、新”去区隔同样化学式的烷类。IUPAC也曾推荐过此种命名方式^[34]。例如己烷命名方式：

普通命名	IUPAC命名	结构简式	结构式
己烷、正己烷	己烷	CH₃(CH₂)₄CH₃	^[35]
异己烷	2-甲基戊烷	(CH₃)₂CH(CH₂)₂CH₃	^[36]
新己烷	2,2-二甲基丁烷	CH₃C(CH₃)₂CH₂CH₃	^[37]

环烷烃

化学通式：C
nH
2(n+1-g)^{[注 3]} 简单的环烷烃的命名方式基本上和烷类方式相同，仅需在前添加一环字，以做识别。例如环丙烷：

具多环的环烷烃的命名法

除非有俗名，否则具多环的环烷烃如桥环烷烃及螺环烷烃的命名较为复杂。名字包括表示环数量的前缀（如“二环”）、各环内碳原子总数的后缀以及表示各端点之间碳原子数的数字前缀（表示于中括号内。多个环公用的碳原子，即桥头碳不计入内）。如例一、例二：

这个环烷总碳数为七，由两个环组成，尾为“庚烷”，头为“双环”。两个被共用的碳原子间有三个连接路线：一为五元环的部分，共三个碳（两个桥头碳不计入内，下同）；二为四元环的部分，共二个碳；三为两环之间共用的边线，只由两桥头碳直接连结，中间没有碳。由此得出中括号内的数字（以降序表示数字之间用点分隔），[3.2.0]。故上图的环烷名为二环[3.2.0]庚烷，而数字的个数总比环数多一个（在此有两个环及三个数字）。“[3.2.0]二环庚烷”亦可接受，但环上有取代基时“二环[3.2.0]庚烷”有保留前面的位置的好处，方便加上其他含数字的前缀，以符合IUPAC命名常规。

上图环烷总碳数为七，全为单键，词尾为庚烷；两共用碳间有两对二碳碳链，也被一个碳原子连接著，故词尾之前的数字前缀为[2,2,1]（共用碳不计入内）；这个环烷由两个环组成，故前缀为“双环”，最后得出“双环[2.2.1]庚烷”。

特例

出于化工习惯，异辛烷不是2-甲基庚烷，而是2,2,4-三甲基戊烷。

结构

烷烃中，每个碳原子都是四价的，采用sp³杂化轨道，与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键，可以旋转，故烷类无顺反异构物。
为了使键的排斥力最小，连接在同一个碳上的四个原子形成四面体。甲烷是标准的正四面体形态，其键角为 $\arccos \left(-{\frac {1}{3}}\right)$ ，大约等于109°28′。^[39]
下面是前10种直链烷烃的分子式和结构模型图。

碳数	中文名称	化学式	结构模型图
1	甲烷	CH₄
2	乙烷	C₂H₆
3	丙烷	C₃H₈
4	丁烷	C₄H₁₀
5	戊烷	C₅H₁₂

碳数	中文名称	化学式	结构模型图
6	己烷	C₆H₁₄
7	庚烷	C₇H₁₆
8	辛烷	C₈H₁₈
9	壬烷	C₉H₂₀
10	癸烷	C₁₀H₂₂

异构体

烷类的异构物大多是链异构（由于支链不同而造成的异构物）。超过3个碳原子的烷烃可以以多种方式排列，形成同分异构体。烷烃异构物的数目会随著碳数增加而增加（OEIS数列A000602）^[41]。

链烷烃的异构体

C₁：没有同分异构体：甲烷
C₂：没有同分异构体：乙烷
C₃：没有同分异构体：丙烷
C₄：两个异构体：正丁烷, 异丁烷
C₅：三个异构体：正戊烷, 异戊烷, 新戊烷
C₆：五个异构体：己烷
C₁₂：355个异构体
C₃₂： 27,711,253,769个异构体
C₆₀： 22,158,734,535,770,411,074,184个异构体，其中有很多为非稳定状态。^[42]

分布

烷烃在宇宙间分布众多，其中分布最多的是甲烷，而极少见由10,050个碳原子以上所构成的烷烃^[44]。

太阳系的分布

烷烃分布于太阳系间许多星球的大气层。有些占了较多的比例，例如天王星（2.3%）^[45]、土卫六（5%）^[46]，但在大多星球上，分布较少，如地球、火星、土星等等^[47]。

地球上的分布

地球上的烷烃多为甲烷，而甲烷的浓度随地球纬度降低而递减，并在北纬40度及赤道附近都有明显浓度下降。北半球与南半球平均浓度各为1.65ppm及1.55ppm。^[48]

应用

工业上的应用

由于烷烃的制取成本较高（一般要用烯烃催化加氢），所以在工业上不制取烷烃，而是直接从石油中提取。由于烷烃不易发生反应，所以工业上也不把它作为化工基本原料。烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气（主要成分为甲烷）是近来广泛使用的清洁能源。

由于烷烃大多来自于石油，所以必须经过分馏的过程，以得到各种不同用途的烷烃类。分馏结果大约如下：

成分	碳数	分馏温度	用途
石油气	C₁–C₄	＜20℃	燃料、化工原料
石油醚	C₅–C₆	20℃－60℃	有机溶剂
汽油	C₇–C₉	60℃－200℃	燃料
煤油	C₁₀–C₁₆	175℃－300℃	燃料
柴油	C₁₅–C₂₀	250℃－10,400℃	燃料

C₂₀以上的馏分成分是重油，再经减压蒸馏能得到润滑油、沥青等物质。^[49]

其他

异辛烷与庚烷是汽油抗爆震度的一个标准，其辛烷值定为100与0。^[50]^[51]^[52]

注释

^ X即为卤素。
^ 十天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
^ n为碳原子数，g为环的数量。

参考文献

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延伸阅读

Virtual Textbook of Organic Chemistry （页面存档备份，存于互联网档案馆）

外部链接

参见

[31] X即为卤素。

[35] 十天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸

[40] 为碳原子数，g为环的数量。

[firstdef-1] 国二下自然与生活科技（康軒版）, 第四冊. 第四章. 有機化合物. (PDF). [2011-10-04]. （原始内容存档 (PDF)于2020-08-03）.

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查论编直链烷烃
十个碳原子及以下	CH 4 · C 2H 6 · C 3H 8 · C 4H 10 · C 5H 12 · C 6H 14 · C 7H 16 · C 8H 18 · C 9H 20 · C 10H 22
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五十个以上的碳原子	C₅₁H₁₀₄（芬兰语：Henpentakontaani） · C₅₂H₁₀₆（芬兰语：Dopentakontaani） · C₁₀₀H₂₀₂ · C₃₉₀H₇₈₂
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