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3-甲基戊烷

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3-甲基戊烷[1]
Ball and stick model of 3-methylpentane
Spacefill model of 3-methylpentane
IUPAC名
3-Methylpentane
识别
CAS号 96-14-0  checkY
PubChem 7282
ChemSpider 7010
SMILES
 
  • CCC(C)CC
Beilstein 1730734
UN编号 1208
EINECS 202-481-4
ChEBI 88373
RTECS SA2995500
MeSH 3-methylpentane
性质
化学式 C6H14
摩尔质量 86.18 g·mol−1
外观 透明澄清液体
气味 无臭
密度 664 mg mL−1
熔点 -118 °C（155 K）
沸点 63 °C（336 K）
溶解性（水） 不可溶
log P 3.608
蒸气压 18.0 kPa (at 17 °C)
kH 8.8 mol Pa−1 kg−1
磁化率 -75.52·10−6 cm3/mol
折光度n
D 		1.376
热力学
ΔfHm⦵298K −203.0–−201.0 kJ mol−1
ΔcHm⦵ −4.1608–−4.1590 MJ mol−1
S⦵298K 292.5 J K−1 mol−1
热容 191.16 J K−1 mol−1
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对人体有害物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H225, H304, H315, H336, H411
P-术语 P210, P261, P273, P301+310, P331
爆炸极限 1.2–7.7%
PEL none[2]
相关物质
相关化合物
相关化学品
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

3-甲基戊烷，是五个一结构异构体的己烷，也是分子式为的支链烷烃，是在正戊烷的第三个碳原子上的氢被甲基取代，所形成的己烷的结构异构体。

命名

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由IUPAC命名法指定的“3-甲基戊烷” 

“3-甲基”表示一颗碳原子与主干第三个碳相接

“戊烷”表示主干上有五个碳

用途

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3-甲基戊烷在快速干燥涂料，印刷油墨和粘合剂中作为稀释剂

此外，它也可用于在燃料，润滑剂[3]

化合物也用作光谱学和色谱法中的参考物质[4]

安全性

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3-甲基戊烷形成高度易燃的蒸汽 - 空气混合物

该化合物的闪点低于-20℃

以上所述的爆炸范围是1.2之间体积％（40克/米3）[5]比爆炸下限（LEL）和7.0％（体积）（250克/米3）作为爆炸上限（UEL）[6]

所述的点火温度为300℃ 所述的织物因而落入内温度类 T3。

特性

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3-甲基戊烷是可燃的，易挥发的无色液体，苯酚气味

在1大气压下，该化合物的沸点为63℃ 

该蒸气压力函数由下式给出log10(P) = A−(B/(T+C))（ P是巴(bar)，T是凯氏温标(K) )

其中A = 3.97377 B = 1152.368和C = -46.021的温度范围内289K至337K [7]

最重要的热力学性质列于下表：

属性 单位 数值
标准焓 ΔfH0gas −171,6 kJ·mol−1[8]
标准摩尔熵 S0liquid

S0g

292,5 J·mol−1·K−1[9] 液体

382,88 J·mol−1·K−1[9] 气体

燃烧热 ΔcH0liquid −4159,98 kJ·mol−1[9]
热容量 cp 191,16 J·mol−1·K−1 (25 °C)[10]液体
熔融焓 ΔfH0 5,3032 kJ·mol−1[9]在熔点
融化 ΔfS0 48,101 kJ·mol−1[9]在熔点
蒸发 ΔVH0 28,08 kJ·mol−1[11]在常压下的沸点

30,47 kJ·mol−1[12] 在25℃下

临界温度 TC 231 °C[13]
临界压力 PC 31,1 bar[13]
临界体积 VC 0,368 l·mol−1[13]
临界密度 ρC 2,72 mol·l−1[13]

蒸发焓的温度依赖性可以根据等式

ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)β (ΔVH0 的单位是kJ/mol，Tr =(T/Tc)降低温度），在298K和353K之间的温度范围内， A = 45,24 kJ/mol, β = 0,2703 und Tc = 504,4 K[14]

物理性质和同分异构体

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3-甲基戊烷是一种无色液体，具有微弱的特殊气味(苯酚味)

C6H12显示出了4个异构体：

  1. 己烷(正己烷)：CH3(CH2)4CH3
  2. 2-甲基戊烷（异己烷）：CH3CH2CH2CH(CH3)2
  3. 2,2-二甲基丁烷（新己烷）：CH3CH2C(CH3)3
  4. 2,3-二甲基丁烷：(CH3)2 CHCH(CH3)2
结构式 名称 分子量 沸点(°C, 1 atm) 结构简式
正己烷

己烷

86,18 69 CH3(CH2)4CH3
2-甲基戊烷

异己烷

58,12 60 (CH3)2CH(CH2)2CH3
3-甲基戊烷 58,12 64 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
2,2-二甲基丁烷

新己烷

58,12 49,73 CH3C(CH3)2CH2CH3
2,3-二甲基丁烷 58,12 57,9 CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3

生产(制备)

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自然和工业的分离

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  1. 从石油分离
  2. 从石油精炼或聚合烃得到的混合物中分离

合成

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在催化剂 如:三氯化磷存在下，在400℃和200巴下使正丁烷与乙烯的反应可以制造3-甲基戊烷[15]

透过合成反应制备：低级碳链的起始原料

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  • 结构上，3-甲基戊烷由二部分组成：丁烷（）和乙烷（）。

因此，制备纯3-甲基戊烷的最简单的方法是：[16]

1.仲丁基卤化物 与 乙基锂 或 丁基锂 与 乙基卤化物 反应

或

2.武慈(Wurtz)反应可以得到该产品的混合物：[17]

  • 该反应对于前者是无利可图的，但是这些产物相对的比较容易分离：3,4-二甲基己烷是液体（沸点164℃) ，3-甲基戊烷也是液体，但更具挥发性（沸点：64℃），丁烷只要冷却或压缩就会液化（沸点：-1-1℃左右）

无碳链变化反应的制备

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还原卤代化合物

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  1.  产生氢，即金属+酸(H+)：[18]

或

或

或

2. 氢化铝锂(LiAlH4) 或 硼氢化钠(NaBH4)：[19]

或

或

或

3. 使用碘化氢(HI)还原烷基碘：[20]

或

或

或

4. 使用甲矽烷(SiH4)中还原烷基卤化物，在三氟化硼的催化下制备丁烷：[21]

或

或

或

5. 使用烷基锡烷还原烷基卤化物：[22]

或

或

或

6.金属的还原，得到水解的有机金属化合物：

使用锂(Li)：[23]

使用镁(Mg)：[24]

氢化不饱和烃

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1. 3-甲基-1-戊烯：[25]

2.  3-甲基-2-戊烯：[25]

3.  2-乙基-1-丁烯：[25]

4. 3-甲基-1,2-戊二烯：[25]

5.  3-甲基-1,3-戊二烯：[25]

6.  3-甲基-1,4-戊二烯：[25]

7. 3-甲基戊烷-1：[26]

8.  3-甲基-1,2,4-戊二烯：[25]

9.  3-甲基-4-戊烯-2-炔：[25][26]

10. 3-甲基-4-戊烯-1-炔：[25][26]

还原氧化物

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1.还原醛 - 沃尔夫－凯惜纳－黄鸣龙还原反应(Wolf-Kishner)反应：[27]

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3-甲基戊醛：

甲基丁醛：

2.还原酮 - 克莱门森还原反应(Clemmensen)反应：[28]

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3-甲基戊酮

还原硫化物

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1.还原硫醇可以产生3-甲基戊烷。

例如 通过还原 3-甲基-1-戊硫醇 （雷尼镍催化）：[29]

2.还原硫酯可以产生3-甲基戊烷..

例如 通过还原 二（3-甲基戊基）硫醚（雷尼镍催化）：[30]

减少碳链的长度的分解反应

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加热碱性的 4-甲基己酸溶液 [CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH] [31]

或 2,3-二甲基戊酸 [CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH]

或 2-乙基-2-甲基丁酸 [CH3CH2C(CH3)(CH2CH3)COOH]

或 3-乙基戊酸 [(CH3)2CHCH2CH2COOH]

化学性质

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氧化

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1.完全燃烧：就像所有的烷烃一样，3-甲基戊烷与过量的氧气燃烧，产生二氧化碳和水：[32]

  • 尽管反应强烈放热，但其起始必须首先克服CC键[33]，CH键[34]，OO键[35]断裂的障碍，所以温度不会太高

2.水煤气：

3.催化氧化的主要产物为3-甲基戊醇-3：

4.使用高锰酸钾(KMnO4)氧化的产物为3-甲基戊醇-3：

卤化[36]

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CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的氯化分析：

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参见:统计学
1.发生：自由基生产
所需要的能量从紫外光(UV)或热(D)吸收
2.扩散：消耗旧自由基，形成新的自由基

3.终止：自由基在罕见的情况下消耗[37]

[38]

 

然而，在制造单卤化物时，实际上难以停止反应，如果使用等摩尔量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3和X2 则将产生CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的全部卤素衍生物的混合物
如果使用过量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，则单一衍生物的产率，由于与自由基遇到和X的机率相关的CH2CH2CH(CH3)CH2CH3(CH3)2的统计机率的增加而大大增加
导致剩馀的X衍生物的生产

碳烯干扰

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碳烯（例如[：CH2]）反应是极少消耗的，可以插入C-H键。 例如 :[39]

  1. 碳烯在六键 CH-1,5- 2 -h：6
  2. 碳烯在四键 2,4-CH-H：4
  3. 插键CH：1
  4. 三个插入物（3）链路CH-1' 2 -H）：4。
  5. 因此，存在3-甲基己烷（〜43％），2,3-二甲基戊烷（〜29％），3,3-二甲基戊烷（〜7％）和乙基戊烷（-29％）的混合物

硝化

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与硝酸(HNO3)的蒸气反应：[40]

其中0 <A，B，C，D <1，A + B + C + D = 1

添加到多个链接

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3-甲基戊烷可以在 (CH3CH2)2Cs-(CH3)-Hs+的含义内产生多个键合反应。如：[41]

催化异构化

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2-甲基戊烷可经催化异构化变成己烷，2,2-二甲基丁烷(新己烷)和2,3-二甲基丁烷：

参考文献

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  1. ^ 3-methylpentane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification and Related Records. 26 March 2005 [5 March 2012]. 
  2. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0323. NIOSH. 
  3. ^ 3-Methylpentan (Enius). [2017-08-24]. （原始内容存档于2020-02-22）. 
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  5. ^ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  6. ^ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
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  18. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β., με R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CΗCH2
  19. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α., με R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CΗCH2
  20. ^ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.14, §1.1
  21. ^ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  22. ^ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  23. ^ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.80-82, §5.1-5.2
  24. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.4α., με R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CΗCH2
  25. ^ 25.0 25.1 25.2 25.3 25.4 25.5 25.6 25.7 25.8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.5.
  26. ^ 26.0 26.1 26.2 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
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  28. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α, R = CH3, R' = CH3CH2CH2CH(CH3)2
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  30. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
  31. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.3α., με R = CH3CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CHCH3
  32. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, v = 6 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ.
  33. ^ ΔHC-C= +347 kJ/mol
  34. ^ ΔHC-H = +415 kJ/mol
  35. ^ ΔHO-O=+146 kJ/mol
  36. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.1β., με R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CHCH2
  37. ^ καθοριστικό ταχύτητας}
  38. ^ 不因空间位置阻碍进行
  39. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CHCH2.
  40. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244 , §10.3.2, R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CHCH2.
  41. ^ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 85, §6.3.

外部链接

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