楚加耶夫反應

楚加耶夫反應（英語：Chugaev Elimination）是一個由醇消除水製取烯烴的過程，與酯的熱裂的機理類似，反應中不會發生碳正離子的重排。反應以俄羅斯化學家Chugaev命名。

Chugaev消除反應

首先用醇鉀與二硫化碳反應製取黃原酸鹽，用碘甲烷甲基化，經過S_N2反應得到黃原酸酯。然後黃原酸酯在約200°C時發生順式消除，經由六元環過渡態，氫由β-碳原子轉移到硫原子上，最終產物是硫化羰（COS）和甲硫醇。

該反應常用於製取末端烯烴。反應機理與酯的熱裂相似，但溫度大大低於後者，因此在烯烴的合成中很有用途。

外部連結

• 反應機理: gif動畫 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

參見

• 酯熱裂解反應
• 化學反應列表

參考資料

1. Latscha, Hans P. Chemie-Basiswissen. Berlin(2002): Springer.
2. L. Tschugaeff. Ueber das Thujen, ein neues bicyclisches Terpen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1900, 33 (3): 3118–3126. doi:10.1002/cber.19000330363.